Chapitre 8. Les acides aminés

 
I - Les acides aminés
 
Un acide aminé ou aminoacide est une molécule organique possédant un squelette carboné et deux fonctions : amine primaire (-NH2) et carboxyle (-COOH).

 
Ils existent différents types d'acide aminé qui dépendent de la position relative des deux fonctions:
 

II - Calcul de la DJA
 
Afin d'obtenir cette dose journalière admissible pour l'homme, les scientifiques évaluent d'abord le seuil maximum de consommation, seuil au delà duquel les premiers effets toxiques sont démontrés. Cette évaluation toxicologique est menée sur des cobayes animaux ou bien des volontaires humains.

 
Les rats, les souris, plus rarement le singe, le porc ou le chien se voient administrés des doses plus ou moins élevées selon l'effet que l'on veut mesurer. Le principe est de faire consommer à des lots d'animaux les additifs testés, à des doses très importantes, puis de comparer ces animaux avec d'autres, identiques mais ayant reçu un placebo en lieu et place de l'additif. Si l'effet toxique est visible, on diminue les doses jusqu'à ce qu'il n'y ait plus de différences entre les deux lots. La dose obtenue est la dose seuil sans effet (NOAEL).

Ce seuil aussi appelé dose sans effet nocif (NOAEL en anglais) est ensuite divisé par 100 afin de prendre en compte les variations de réactions à l'additif quand on extrapole de l'animal à l'homme, ainsi que celles entre humains eux-mêmes. On obtient alors la DJA, elle fournit ainsi une grande marge de sécurité.
Par exemple, sur le NOAEL déterminé au cours d'une étude est de 80 mg·kg^-1·j^-1 chez l'animal, la DJA sera alors de 0,8 mg·kg^-1·j^-1 chez l'homme.
 
Seuil de toxicité ?
Dans la mesure où l'absorption est inférieure à la DJA, on peut affirmer qu'il n'y a pas de danger pour la santé ; même si l'apport quotidien est occasionnellement supérieur, il n'y a pas lieu de s'inquiéter.
La DJA n'est pas un seuil de toxicité ; elle doit être comparée à une consommation moyenne sur une longue période : autrement dit, ce n'est pas parce qu'on dépasse un jour la DJA qu'un effet indésirable se fait automatiquement sentir.
La DJA est à l'heure actuelle le meilleur outil pour exprimer la relation entre l'innocuité d'un additif et la consommation par l'homme.


Quelques exemples de dose journalière admissibles pour des additifs connus :



III - La chiralité


La chiralité est la propriété d'un objet à trois dimensions non superposable à son image dans une symétrie par rapport à un plan. 
 
L'étymologie du mot fait référence au fait que la main droite et la main gauche, bien qu'images l'une de l'autre dans une symétrie par rapport à un plan, ne sont pas superposables.
 
La présence d'un carbone asymétrique dans une espèce chimique est une condition suffisante mais non nécessaire pour qu'elle soit chirale.
 
Deux molécules chirales, images l'une de l'autre, sont dites énantiomères (l'énantiomérie consiste en l'existence, pour une molécule, de deux structures, images l'une de l'autre dans une symétrie par rapport à un plan). Elles ont les mêmes propriétés chimiques excepté les réactions chimiques faisant intervenir le centre chiral.
Les molécules naturelles sont chirales pour la plupart, certaines formes étant privilégiées, comme la forme L chez les acides aminés.


Or, lorsqu'on synthétise en laboratoire des acides aminés ou des glucides, qui sont des molécules chirales, on obtient toujours les deux formes possibles.
Malgré cette symétrie dans les éprouvettes, les organismes vivants de la planète Terre n'utilisent qu'une seule forme d'acide aminé, celle dite L (lévogyre), et une seule forme de sucre, celle dite D (dextrogyre). Comment un telle sélection s'est-elle produite entre deux types de molécules et surtout pourquoi ?
 
Les travaux du chimiste Richard Rosenberg et de ses collègues du Argonne National Laboratory ont produit une expérience ouvrant de nouvelles pistes intéressantes.
Ils ont bombardé un matériau magnétique sur lequel était adsorbé un mélange de deux types de molécules de butan-2-ol (CH3 – CHOH – CH2 – CH3) avec un faisceau de rayons X ionisant.
En modifiant la direction de l'aimantation du matériau magnétique avec un champ magnétique, ils ont pu produire un excès notable de molécules d'une chiralité donnée.
 
Or, on sait que les champs magnétiques, le fer et des rayonnements ionisants sont très répandus l'univers. Il n'est pas difficile d'imaginer que des molécules organiques issues de la chimie complexe du milieu interstellaire et dont on détecte la présence dans le cosmos aient pu être influencées par le mécanisme découvert par les chercheurs. Ce pourrait être le cas lorsque ces molécules sont piégées dans la glace recouvrant une poussière interstellaire riche en fer, à la surface d'une météorite, dans une comète où à la surface d'une planète par exemple.
Bien sûr, rien n'est encore prouvé mais cette découverte n'en constitue pas moins une piste de recherche intéressante pour les exobiologistes.

IV - Les énantiomères
Des énantiomères sont des images non superposables l'une de l'autre dans un miroir, comme les deux mains (ou pieds...) d'un individu.

Ces composés possèdent des propriétés physico-chimiques identiques, à l'exception de leur pouvoir rotatoire. Les propriétés biologiques des énantiomères sont également différentes.
Le limonène est une espèce chimique que l'on trouve dans beaucoup d'agrumes (citron, orange...)

Un des énantiomères du limonène (I) possède une odeur de citron alors que l'autre (II) possède une odeur d'orange. 

Autre exemple avec la carvone.La molécule de droite à une odeur de menthe alors que celle de gauche à une odeur de cumin.
http://www.ac-creteil.fr/biotechnologies/doc_biochemistry-chirality.htm